近年來，直接實(shí)現(xiàn)C-H鍵的活化反應(yīng)由于具有簡單、高效、原子經(jīng)濟(jì)等優(yōu)點(diǎn)，受到了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。然而，為了促使C-H鍵活化，通常需要在反應(yīng)過程中加入大量的氧化劑，不僅造成了浪費(fèi)，而且產(chǎn)生環(huán)境污染。2009年，鄭州大學(xué)吳養(yǎng)潔院士和崔秀靈教授課題組首次引入內(nèi)置氧化劑的概念，利用喹啉氮氧化物的氧化性，實(shí)現(xiàn)了金屬鈀催化的氧化Heck反應(yīng)，從而避免了外加氧化劑的使用，得到一系列結(jié)構(gòu)單一的(E )-2-烯基喹啉類化合物（J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13888-13889），該反應(yīng)被稱為崔-吳偶聯(lián)反應(yīng)。
最近，該課題組使用廉價易得、后處理簡單、低毒性的碘為催化劑，實(shí)現(xiàn)了無過渡金屬、酸、堿以及外加氧化劑條件下的喹啉氮氧化物與芳基烯烴的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)，得到結(jié)構(gòu)單一的(E )-2-烯基喹啉化物。通過對照試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，氮氧基團(tuán)在該反應(yīng)過程中起著重要的作用——氧化劑和導(dǎo)向定位基團(tuán)。他們以7-氯喹啉為底物，放大100倍后，收率依然能達(dá)到75%。該反應(yīng)清潔高效、經(jīng)濟(jì)便捷、條件溫和、普適性和區(qū)域選擇性好，有望應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)。
他們進(jìn)一步對反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行探究，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)可能經(jīng)歷一個親核進(jìn)攻的過程，不同于金屬和酸、堿催化的烯基化反應(yīng)。這一成果近期發(fā)表在Organic Letters 上，文章的第一作者是崔秀靈教授的碩士生張振豪同學(xué)。
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