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Hispidanin A的不對稱仿生合成

來源: X-MOL 2017-07-31 14:46:08

香茶菜屬的植物具有極高的藥用價值,在我國作為傳統(tǒng)中藥有著非常悠久的歷史。目前,從該類植物分離得到的天然產(chǎn)物中,相當數(shù)量的分子具有有效的抗腫瘤活性,同時毒性較低。這一特性使香茶菜屬植物天然產(chǎn)物的分離研究熱度從未減退,也使得相關(guān)天然產(chǎn)物的全合成研究成為全球有機合成化學家關(guān)注的焦點。


Hispidanin A是從香茶菜屬植物Isodon hispida 的根部分離得到的一種結(jié)構(gòu)特殊的二萜二聚物。根據(jù)生源合成途徑推測,hispidanin A是由桃拓烷型親二烯體和半日花烷型二烯體通過生物體內(nèi)酶催化的分子間Diels-Alder反應(yīng)得到。在香茶菜屬分離得到的天然產(chǎn)物中,這種通過兩種不同類型的二萜聚合得到的二聚物較為罕見。


近日,北京大學深圳研究生院的楊震/龔建賢研究團隊報道了該天然產(chǎn)物的不對稱合成。整條路線以自然界中含量豐富且價格便宜的二萜天然產(chǎn)物香紫蘇醇(sclareol)和香紫蘇內(nèi)酯(sclareolide)作為hispidanin A不對稱合成的手性池。而受到生源合成途徑的啟示,在合成的最后他們采用分子間的Diels-Alder反應(yīng)實現(xiàn)了兩個二萜片段的聚合。


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