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高度穩定的馬鞍型有機單線態雙自由基分子

來源: X-MOL 2017-08-07 11:56:53

開殼多環芳烴（Open-shell Polycyclichydrocarbons）由于具有獨特的非線性光學、電學和磁學性質，引起人們極大的研究興趣，在有機電子學和自旋磁電子學器件中具有巨大的潛在應用價值。然而，該類自由基化合物通?；瘜W反應活性較高，在空氣中不能穩定存在，因此在分子設計和合成上存在著巨大挑戰。迄今為止，已報道的開殼多環芳香烴大多使用bisphenalenyls、Z型并苯（zethrenes）和蒽（anthracene）作為構建母體，而基于二茚結構的開殼分子由于具有較小的分子能隙、單峰裂變和潛在的自由基電子態，逐漸得到科研工作者們的青睞。到目前為止，文獻所報道的二茚基化合物主要集中于平面型的小π共軛體系（圖1a），并且在基態中表現為閉殼電子結構。前期研究表明（J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6097-6103; Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 12442-12446），多環芳香烴的芳香性和分子構象對其電子結構的影響都起到了非常重要的作用。因此，把非平面的大π共軛體系引入到二茚基分子體系中獲得新型構象的雙自由基分子是非常有吸引力的。

德累斯頓工業大學的馮新亮教授（點擊查看介紹）課題組首次把非平面型的bischrysene（圖1b紅色部分）引入到二茚基分子中，成功合成并分離出一種新型、高度穩定的馬鞍型有機單線態雙自由基分子（DFB 1）。通過x射線衍射，該化合物的晶體結構呈現出非常獨特的馬鞍形結構（圖2）。作者發現這一新型化合物的雙自由基特征指數高達0.69，并且具有非常窄的能隙（光學能隙：Egopt = 0.92 eV；電化學能隙：EgEC = 0.89 eV）。同時，這種雙自由基化合物（DFB 1）在空氣和光照條件下表現出極好的穩定性，其半衰期（t1/2）長達39天（圖2），是迄今為止在開殼層分子中具有優異穩定性的首例馬鞍形分子。此研究成果對設計和合成新型、穩定的非平面型開殼層分子具有非常重要的指導作用。這一成果近期發表于Angewandte Chemie International Edition 上，文章的第一作者為課題組成員馬驥，通訊作者為馮新亮教授和劉俊治博士。

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