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Ni催化端烯的1,1-雙硼化

來(lái)源: X-MOL 2017-09-18 16:23:42

相比于格氏試劑、鋰試劑等有機(jī)金屬試劑，烷基硼酸酯對(duì)水、氧不敏感，易于操作，而且可以立體專一地轉(zhuǎn)化為C-C鍵和C-X（X = 雜原子）鍵。因此，烷基硼酸酯作為有機(jī)合成中的重要中間體可用于構(gòu)建多種不同的反應(yīng)，而烷基硼試劑的制備方法一直以來(lái)都是有機(jī)化學(xué)家關(guān)心的問(wèn)題。從廉價(jià)易得的烯烴出發(fā)，單硼化、1,2-雙硼化、1,1,1-三硼化反應(yīng)在過(guò)去均有所報(bào)道（圖1a）。1,1-雙硼化反應(yīng)的產(chǎn)物同樣具有非常重要的應(yīng)用，該類化合物可通過(guò)特定的催化方式實(shí)現(xiàn)立體選擇性的轉(zhuǎn)化（圖1b），還可用于同時(shí)構(gòu)建兩組C-C鍵（圖1c）以及引入多種其他官能團(tuán)（圖1d）。在以往的工作中，從雙鹵代物、端炔、卡賓、C-H鍵活化和烯基硼烷出發(fā)制備1,1-雙硼烷的途徑均已實(shí)現(xiàn)（圖1f），然而以烯烴為原料合成1,1-雙硼烷一直以來(lái)都沒(méi)有報(bào)道。最近，中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的傅堯教授（點(diǎn)擊查看介紹）、肖斌副教授（點(diǎn)擊查看介紹）在Nature Communications 上報(bào)道了Ni催化條件下末端烯烴的1,1-雙硼化反應(yīng)。該方法具有良好的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性，并可用于大規(guī)模合成偕二硼化合物（圖1e）。該論文第一作者為博士生李磊。

作者首先利用4-苯基丁烯（1）和B2pin2作為標(biāo)準(zhǔn)底物，對(duì)Ni催化劑、配體、堿和溶劑等反應(yīng)條件進(jìn)行篩選，發(fā)現(xiàn)使用Ni(COD)2作為催化劑、Cy-XantPhos作為配體、LiOMe/NEt3作為堿、PhMe/THF作為混合溶劑，反應(yīng)能以78%的收率得到目標(biāo)產(chǎn)物.

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